Det ældste kendte privilegium for Rudkøbing er udstedt i 1287 på Tranekær Slot af hertug Valdemar 4. af Sønderjylland, da han var rigsforstander i Danmark. Dette er bekræftet af broderen Erik Langben i 1296, herre til Langeland. I hans privilegium hedder det, at alle indbyggeres friheder i Rudkøbing og lovlige vedtægter stadfæstes, *som de udi vore Forfædres Tid, vores elskelige Faders og vores elskelige Farbroders Søns Tid … befindes at have haft*.
Senere blev de bekræftet og udvidet af hertug Valdemar V i 1355, af dronning Margrethe I i 1410, af Christoffer af Bayern i 1447, af Kong Hans i 1500, af Christian II i 1517 og 1522, af Frederik I i 1528, af Christian III i 1538, af Frederik II i 1565, af Christian IV i 1597 osv.

I de næste århundreder blev Rudkøbing ramt af flere krige. Grevens Fejde (1534-36) og krigen mod Sverige (1658-60), her virkede byens volde to gange som forsvar mod de svenske soldater inden byen blev indtaget. På denne tid gjorde pest et stort indhug i byens befolkningstal, samt to store bybrande i 1590 og 1610 satte den lille købstad på en hård prøve.

Den Store Nordiske Krig i begyndelsen af 1700-tallet betød, at byens handelsflåde blev ødelagt, og købstaden fik derfor svært ved at fungere som handelssamfund i et langt stykke tid. I 1672 var der 478 indbyggere, i 1769 814. 

I slutningen af 1800-tallet var der flere fabrikker og industrielle anlæg i Rudkøbing. Fx. en dampmølle, to jernstøberier og maskinfabrikker, disse beskæftigede omkring 34 arbejdere tilsammen. Der var flere bryggerier, bla. *Langeland*, en mineralvandsfabrik, en margarinefabrik, flere bogtrykkerier mfl.

I løbet af 1800-tallet blev byens befolkningstal tredoblet. Det var pga. bedre havn og vejforbindelser. Rudkøbing derved gang i handelen igen. Dens befolkningstal var 2.333 i 1850 og 3.766 i 1911.