I 1350’erne erobrerede Valdemar Atterdag Tranekær Slot. Dette gjorde han efter 14 dages mere eller mindre belejring. Efterfølgende blev slottet brugt som et forsvarsværk som et led i forsvaret af det sydlige Danmark. I 1650’erne stoppede det dog, da Tranekær Slot blev ødelagt under svenskekrigene.
I 1672 blev det ret forfaldne slot overrakt som en del af en medgift ved et bryllup mellem den unge Margrethe Dorothea Rantzau, der i 1656 var Danmarks rigeste arving, og Frederik Ahlefeldt. Slottet har siden da været i familien Ahlefeldt-Laurvig.

Slottet blev bygget som en stærkt befæstet borg med voldgrav og vindebro og har en yderst fordelagtig placering. Slottet er bygget på en 20 m. høj banke, og i sin tid har man kunne sejle til foden af slottet både fra øst- og vestsiden af Langeland. Det var derfor at passere slottet hvis man skulle på tværs af Langeland.   

General Frederik Ahlefeldt-Laurvig – 1760-1832, blev kaldt *Generalen*. Han opførte i den omkringliggende Tranekær by mange kønne ensartede huse. Dette gjorde han efter inspiration af midteuropæiske veltilrettelagte slotsbyer. Han byggede en teaterbygning ved ridebanen, samt åbnede en sukkerfabrik, der i dag er Bed and breakfast og galleri, et lærerseminarie mm.